โรงเรียนวัดราชโอรส เดิมเป็นโรงเรียนประชาบาล ตั้งอยู่ในเขตวัดราชโอรสาราม ด้านหน้าติดกับคลองสนามไชย ชื่อโรงเรียนประสิทธิ์วิทยาคม ต่อมาได้โอนเป็นโรงเรียนรัฐบาลขึ้นกับกระทรวงธรรมการ โดยรองอำมาตย์เอกหลวงพิรุณพิทยาพรรณ เจ้าหน้าที่กระทรวงธรรมการกับพระธรรมุเทศาจารย์ เจ้าอาวาส ได้พิจารณาร่วมกันว่ายังไม่มีโรงเรียนมัธยมในละแวกนี้ จึงเสนอให้โอนโรงเรียนประสิทธิ์วิทยาคมไปขึ้นกับกระทรวงธรรมการ มีชื่อว่า โรงเรียนวัดราชโอรส ในวันที่ 19 มีนาคม 2457 เปิดสอนในวันที่ 17 พฤษภาคม 2458 โดยมี ขุนจงจิตต์ฝึก (ราชบุรุษโชติ ไวยกฎ) ดำรงตำแหน่งครูใหญ่และคนแรก ระยะแรกโรงเรียนนี้เป็นโรงเรียนสหศึกษา เปิดสอนเพียง 2 ชั้น คือ ประถมปีที่ 1 และประถมปีที่ 2 ในช่วงเวลา 13 ปี ที่ขุนจงจิตต์ฝึกเป็นครูใหญ่ ได้ขยายการศึกษาอย่างเต็มที่ คือมีชั้นเรียนตั้งแต่ประถมศึกษาปีที่ 1, 2 และ 3 ถึงมัธยมศึกษาปีที่ 6

• พ.ศ. 2474 ได้ยุบเลิกชั้นเรียนประถมเหลือแต่มัธยมศึกษา
• พ.ศ. 2485 ได้ย้ายนักเรียนหญิงชั้นมัธยมศึกษาตอนต้นไปอยู่ โรงเรียนสตรีวัดอัปสรสวรรค์และเปลี่ยนระบบการสอนเป็นโรงเรียนชายล้วน
• พ.ศ. 2527 ทางโรงเรียนเปิดรับนักเรียนหญิงในระดับ ม.ปลาย อีกครั้งหนึ่งหลังจากที่ได้เป็นโรงเรียนชายล้วนมาถึง 42 ปี
• พ.ศ. 2532 โรงเรียนได้เปิดสอนแบบสหศึกษา โดยเริ่มรับในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1
• พ.ศ. 2546 ศูนย์พัฒนาคุณภาพการเรียนการสอนวิชาภาษาญี่ปุ่น กรมสามัญศึกษา
• พ.ศ. 2547 ศูนย์พัฒนาวิชาการภาษาจีน สำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน
• พ.ศ. 2552 โรงเรียนได้เปิดสอนการเรียนการสอนส่งเสริมความเป็นเลิศด้านคณิตศาสตร์-วิทยาศาสตร์ (Gifted)
• พ.ศ. 2553 โรงเรียนเปลี่ยนหลักสูตรจัดการเรียนการสอน เป็นการจัดการตามแบบโรงเรียนมาตรฐานสากล (World - Class Standard School)
• พ.ศ. 2555 โรงเรียนได้จัดหลักสูตรการเขียนวิจัยเบื้องต้น (IS) สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย และส่งเสริมหลักสูตรจิตอาสาเพื่อสาธารณประโยชน์ให้กับนักเรียนผ่านกระบวนการเรียนรู้ด้วยการปฏิบัติและลงพื้นที่จริง
• พ.ศ. 2556 โรงเรียนได้ดำเนินการเปลี่ยนการจัดการระบบบริหารโรงเรียนตามมาตรฐาน Thailand Quality Award(TQA)
• พ.ศ. 2560 โรงเรียนได้เปิดหลักสูตรห้องเรียนพิเศษทางภาษาจีน หรือ CIC สำหรับนักเรียนมัธยมต้น