-
พ.ศ. 2474 ได้ยุบเลิกชั้นเรียนประถมเหลือแต่มัธยมศึกษา
-
พ.ศ. 2485 ได้ย้ายนักเรียนหญิงชั้นมัธยมศึกษาตอนต้นไปอยู่ โรงเรียนสตรีวัดอัปสรสวรรค์ และเปลี่ยนระบบการสอนเป็นโรงเรียนชายล้วน
-
พ.ศ. 2527 ทางโรงเรียนเปิดรับนักเรียนหญิงในระดับ ม.ปลาย อีกครั้งหนึ่งหลังจากที่ได้เป็นโรงเรียนชายล้วนมาถึง 42 ปี
-
พ.ศ. 2532 โรงเรียนได้เปิดสอนแบบสหศึกษา โดยเริ่มรับในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1
-
พ.ศ. 2546 ศูนย์พัฒนาคุณภาพการเรียนการสอนวิชาภาษาญี่ปุ่น กรมสามัญศึกษา
-
พ.ศ. 2547 ศูนย์พัฒนาวิชาการภาษาจีน สำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน
-
พ.ศ. 2552 โรงเรียนได้เปิดสอนการเรียนการสอนส่งเสริมความเป็นเลิศด้านคณิตศาสตร์-วิทยาศาสตร์ (Gifted)
-
พ.ศ. 2553 โรงเรียนเปลี่ยนหลักสูตรจัดการเรียนการสอน เป็นการจัดการตามแบบโรงเรียนมาตรฐานสากล (World – Class Standard School)
-
พ.ศ. 2555 โรงเรียนได้จัดหลักสูตรการเขียนวิจัยเบื้องต้น (IS) สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย และส่งเสริมหลักสูตรจิตอาสาเพื่อสาธารณประโยชน์ให้กับนักเรียนผ่านกระบวนการเรียนรู้ด้วยการปฏิบัติและลงพื้นที่จริง
-
พ.ศ. 2556 โรงเรียนได้ดำเนินการเปลี่ยนการจัดการระบบบริหารโรงเรียนตามมาตรฐาน Thailand Quality Award(TQA)
-
พ.ศ. 2560 โรงเรียนได้เปิดหลักสูตรห้องเรียนพิเศษทางภาษาจีน หรือ CIC สำหรับนักเรียนมัธยมต้น
-
พ.ศ. 2472 กระทรวงศึกษาธิการได้อนุมัติเงินงบประมาณให้สร้างอาคารเรียนเรือนไม้ 2 ชั้นซึ่งเป็นบริเวณ อาคารธรรมุเทศาจารย์ ในปัจจุบัน
-
พ.ศ. 2514 ได้สร้างอาคารตึก 4 ชั้น 18 ห้องเรียน อาคารหลังนี้ชื่อว่าอาคาร “เทพญาณมุนี” ซึ่งขณะนั้นตั้งตามชื่อ ท่านเจ้าคุณพระเทพญาณมุนี ผู้อุปการะโรงเรียน อาคารหลังนี้มีพิธีเปิดใช้งานในวันที่ 18 ธันวาคม 2515
-
พ.ศ. 2519 ต่อมาเจ้าคุณพระเทพญาณมุนี ได้พัฒนาบำรุงวัด บำรุงโรงเรียนไปพร้อมกัน ได้ช่วยเหลือโรงเรียนทำให้ได้งบประมาณสร้างอาคารเรียนใหม่เป็นอาคารตึก 5 ชั้น ทางโรงเรียนจึงตั้งชื่ออาคารหลังนี้ว่าอาคาร “ราชโมลี” ซึ่งเป็นชื่อของเจ้าอาวาสท่านได้ทำนุบำรุงโรงเรียนและวัด
-
พ.ศ. 2526 ทางโรงเรียนได้รับงบประมาณจากกรมสามัญศึกษาให้สร้างอาคารเรียน 4 ชั้น 30 ห้องเรียน จึงก่อสร้างอาคารหลังนี้ในปีที่ดินแปลงใหม่ แล้วเสร็จ ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2527 และใช่ชื่อว่า อาคาร “ปัทมานุช” ตามนามสกุลผู้ขายและบริจาคที่ดิน และได้ทำพิธีเปิดอาคารหลังใหม่ในงานฉลองครบรอบ 70 ปี เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2528 โดย ฯพณฯ ปลัดกระทรวงศึกษาธิการ นายสมาน แสงมะลิ เป็นประธานพิธี
-
พ.ศ. 2533 โรงเรียนได้รับอนุมัติให้ก่อสร้างอาคารหอประชุมธรรมกิตติวงศ์ และเสร็จในปีการศึกษา 2534
-
พ.ศ. 2536 – พ.ศ. 2539 โรงเรียนวัดราชโอรสขยายพื้นที่เดิม 21 ไร่เศษ มีพื้นที่เป็น 2 บริเวณ เชื่อมต่อกันด้วยสะพานลอย โดยความอนุเคราะห์ของสมาคมศิษย์เก่าโรงเรียนวัดราชโอรส
-
บริเวณที่ 1 เนื้อที่ 13 ไร่ ประกอบด้วยอาคารเรียนถาวร 4 หลัง อาคารโรงฝึกงาน อาคารหอประชุมและโรงอาหารซึ่งอยู่ใต้อาคารปัทมานุช สนามหญ้า สระน้ำ พระพุทธรูปในปราสาทกลางน้ำ สนามวอลเล่ย์ สนามบาสเกตบอล ที่นั่งพักผ่อนหย่อนใจ
-
บริเวณที่ 2 เนื้อที่ 9 ไร่เศษ ประกอบด้วย สระน้ำ และอาคารประกอบ โดยศิษย์เก่ารุ่น 12 โดยการนำของนายวิวัฒน์ ฑีฆะคีรีกุล ร่วมกันสร้าง นอกจากนั้นยังมีสนามฟุตบอล สนามบาสเกตบอล สนามวอลเล่ย์บอล สนามเทนนิส บ้านพักภารโรง
-
พ.ศ. 2542 โรงเรียนได้รับงบประมาณก่อสร้างอาคารเรียนถาวร 4 ชั้น 16 ห้องเรียน ทดแทนอาคารไม้ที่ชำรุดทรุดโทรม ได้ชื่อว่า อาคารธรรมุเทศาจารย์
-
พ.ศ. 2549 มีการปรับปรุงหอประชุมโรงเรียนวัดราชโอรส (หอประชุมธรรมกิตติวงศ์ ) ปรับปรุงโรงอาหารชั้น 1 อาคารปัทมานุช ตลอดจนห้องกิจกรรมพัฒนาผู้เรียน
-
พ.ศ. 2552 จัดสร้างอาคารกระจ่างศิลป์
-
พ.ศ. 2554 สร้างหลังคากันแดด หรือ โดมหลังคาเขียว หน้าอาคารเทพญาณมุนี
-
พ.ศ. 2557 ทุบอาคารกระจ่างศิลป์และจัดสร้าง อาคารเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว (มหาเจษฎาบดินทร์ราชเจ้า) จัดสร้างเนื่องในโอกาสครบรอบ 100 ปี โรงเรียนวัดราชโอรส ซึ่งยังสร้างไม่แล้วเสร็จ